Sabe dizer se esse é o tipo de backend mais apropriado para esse aplicativo? Chegou a fazer alguns testes utilizando o Backend.WIN_32 ?
Nem sempre os aplicativos vão ter o mesmo comportamento com relação as janelas pais e os elementos filhos. Tente por exemplo buscar direto essa janela filha, só para observar se o comportamento é o mesmo.
Uma sugestão, seria tentar retornar a arvore de elemento da aplicação, utilizando o método print_control_identifiers, como mostra aqui na documentação.
Esse método printa no terminal a arvore de elementos do app que esta conectado. E as vezes essa arvore tem mais atributos disponiveis para acessar o elemento do que os que estão disponiveis no Accessibility Insights. Desta forma, ao procurar pela janela pai, voce poderia adicionar mais atributos, alem do title_re para que a busca seja mais resiliente. Tente fazer o seguinte para retornar o a arvore de elementos:
Enfim, ai você pode adicionar os atributos pertinentes que foram retornados.
Essa é uma alternativa, porem não é garantia que dará certo, infelizmente alguns apps tenta dificultar ao máximo acessos por bots, e por isso escondem ou não deixam explicito atributos e dados dos elementos.